Grubbs Catalyst الجيل الثاني (CAS: 246047-72-3) عبارة عن جزيء معدني-عضوي يستخدم في التفاعلات التحفيزية. وهو جزء من مجموعة المحفزات المعروفة باسم المحفزات المعتمدة على الروثينيوم. تم تصنيع المحفز لأول مرة بواسطة روبرت هـ. جروبس وآخرين، وتم استخدامه لأول مرة في مجال الكيمياء العضوية. أصبح الجيل الثاني من محفز Grubbs أداة أساسية لتصنيع الجزيئات العضوية بدقة عالية.
محفز Grubbs عبارة عن ألكين ومتوافق مع مجموعة واسعة من المذيبات. لهذه الأسباب، تعد محفزات Grubbs متعددة الاستخدامات بشكل غير عادي. يستخدم كمحفز في الكيمياء العضوية الاصطناعية. إنها أداة قوية ومتعددة الاستخدامات للتوليف العضوي. وقد تم استخدامه في مجموعة متنوعة من التجارب المعملية، بدءاً من تركيب الجزيئات المعقدة إلى تحضير المستحضرات الصيدلانية، وتركيب البوليمرات. إنه محفز قائم على الروثينيوم وذو فعالية عالية في نطاق واسع من التفاعلات.
لقد ثبت أن الجيل الثاني من محفز Grubbs يزيد من معدل التفاعل، بالإضافة إلى انتقائية التفاعل. بالإضافة إلى ذلك، فقد ثبت أنه يزيد من إنتاجية التفاعل، وكذلك يقلل من كمية النفايات المنتجة.
محفزات جروبس هي عبارة عن سلسلة من مجمعات الكربين المعدنية الانتقالية المستخدمة كمحفز لاستبدال الأوليفين.1 تعتمد محفزات جروبس على ذرة روثينيوم محاطة بخمسة روابط: كيانان محايدان للإلكترونات (على سبيل المثال، ثلاثي ألكيلفوسفينات، N-كربينات حلقية غير متجانسة)، ومجموعتين أحاديات الأيونات (على سبيل المثال، الهاليدات)، وواحدة ألكيليدين. شاردة (على سبيل المثال، الميثيليدينات غير المستبدلة والمستبدلة). تم اكتشاف مجمعات L2X2Ru=CHR (حيث L عبارة عن رابطة فوسفين) أولاً ويشار إليها باسم الجيل الأول من محفز Grubbs. (L)(L')X2Ru=CHR يُشار إلى مجمعات (حيث L عبارة عن رابطة فوسفين وL' a N- كاربين حلقي غير متجانس مشبع أو رابطة NHC) باسم محفزات Grubbs من الجيل الثاني.
يُظهر الجيل الأول من محفزات Grubbs خصائص وظيفية جذابة للتسامح الجماعي والتعامل، وقد تم استخدامها على نطاق واسع كمحفزات عالية الكفاءة لبلمرة عملية استبدال الحلقة، وتفاعلات عملية استبدال الحلقة لتكوين الأوليفينات غير المستبدلة، والتحلل الإيثينولي (أي انقسام الرابطة المزدوجة بين الكربون والكربون)، والتبادل التبادلي للأوليفينات الطرفية، وتحضير 1،3 ديين عن طريق استبدال enyne. ومع ذلك، فإن الجيل الأول من محفزات جرابس يُظهر قيودًا على الروابط المزدوجة الغنية بالإلكترونات والإلكترونات، وكذلك مع الأنظمة المعيقة بشكل فراغي. تم تطوير محفزات Grubbs من الجيل الثاني ذات نشاط استبدال ممتاز مع الاحتفاظ بخصائص المعالجة والتسامح الوظيفي الواسع النطاق لمحفزات Grubbs السابقة. وفي الوقت نفسه، تتميز محفزات الجيل الثاني بالثبات ضد الرطوبة والهواء.
محفز Grubbs هو نوع من مركبات التنسيق المستخدمة في تفاعل استبدال الأوليفين، والمركب الموجود فيه له تأثير كبير على الأداء التحفيزي واستقرار المحفز. تعتبر محفزات الجيل الثاني من Grubbs أكثر نشاطًا من محفزات الجيل الأول ولها نطاق ركيزة أوسع، بما في ذلك الأوليفينات المتطلبة بشكل فراغي أو غير النشطة مثل 1,1-أولفينات غير مستبدلة وα,β-non- مركبات الكربونيل المشبعة.
يُستخدم الجيل الثاني من محفز Grubbs في العديد من أنواع التفاعلات المختلفة، مثل التبادل الحلقي والإغلاق، والتبادل المتقاطع، والتبادل الأوليفيني.
تم استخدام الجيل الثاني من محفز Grubbs في تصنيع البوليمرات ذات المجموعات الوظيفية المختلفة، مثل الأمينات والكحولات والأحماض الكربوكسيلية.